1、怒打督郵。朝廷派下來巡視的貪官督郵到處搜刮民脂民膏,劉備宅心仁厚不忍殘害百姓滿足督郵的私欲,因此被責罵。張飛不忍兄長受辱,百姓遭殃,将此貪官污吏綁在樹上,用樹枝抽打,是為怒打督郵,為民揚眉吐氣。
2、酒醉誤事,痛失徐州。劉備與關羽讨伐袁術,臨行前囑咐其不要貪杯誤事,但張飛不聽。恰逢呂布寄居小沛,張飛勸酒又得罪了呂布的女婿曹豹,所以裡應外合,張飛酒醉,徐州失守。
3、命犯小人,含恨而死。劉備為關羽報仇,出兵伐吳,讓張飛從阆中出兵在江州江州。因為張飛敬愛君子但從不體恤士卒,張飛臨出兵前,被其麾下将領張達﹑範強謀殺,并将張飛的首級拿去投奔孫權。
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