随着80年代進入尾聲，邁克爾越來越清楚他的頭号對手不是普林斯而是麥當娜。邁克爾和麥當娜兩人實際上曾相互仰慕過好一陣子。兩人畢竟都是完美無缺的流行偶像，因此他們之間有着無人能比的方式惺惺相惜。麥當娜讓邁克爾迷惑的地方是不停變換形象的超人能力以及她對付娛樂圈中各種“官司”的圓滑手段。

　　事實上，自麥當娜從80年代中期舉起反叛傳統倫理、開放的性愛觀的大旗，以“物質女郎”的形象征服億萬觀衆，逐漸成為美國流行樂壇首屈一指的女歌星之後，她便開始暗自以邁克爾為自己挑戰的目标。麥當娜一直在緊追邁克爾的商業頭腦。她在80年代初剛起步時曾雇弗雷迪·德曼作經紀人，殊不知他剛被邁克爾解雇。然而麥當娜與德曼的關系能否維持取決于德曼能否忍受她那無休無止的廢話。“弗雷迪，弗雷迪——馬上去！”麥當娜簡直當他是一堆爛泥。

　　邁克爾可能會将麥當娜尊為一名商界女強人，但他也很嫉妒她。“她并沒那麼好。”當麥當娜被華納公司命名為1989年度藝術家時，邁克爾這樣向一位同行抱怨道。“我們得面對事實，她唱得并不好，雖跳舞還湊合，她的長處是懂得如何推銷自己。就這麼回事。”邁克爾向迪裡歐叫屈說麥當娜不配這項大獎。他指出這讓他“臉上無光”。接着他建議讓MTV電視台宣布他為“一代電視先鋒藝術家”。他認為這名字與他很相稱。“這樣才能教訓那個娘們。”他這樣說道。麥當娜對邁克爾卻沒有如此怨憤，她仰慕他的才華，他傳奇般的怪癖以及最重要的一點——他的商業頭腦。邁克爾還在權衡其他問題。随着奧斯卡金像獎評選活動日期臨近，他又遇上了老問題：誰會有那麼大的面子陪他去出席晚會呢？很快他想到一個人：麥當娜。

　　1991年3月18日，即頒獎前一個星期——也是索尼交易即将見報——邁克爾和麥當娜在洛杉矶一家叫“常春藤”的豪華飯店會面。傑克遜戴着有他标志的墨鏡。兩人一落座，麥當娜俯身向前，扯掉邁克爾的眼鏡，滿不在乎地扔到一邊。“現在你和我在一起，”她說，“我想看看你的眼睛。”看到邁克爾老是盯着自己的乳溝看，麥當娜抓起他的手放在自己的胸脯上，并停留了幾秒鐘，而邁克爾像是被什麼蜇了一下似的趕緊縮回手。

　　邁克爾和麥當娜這兩位大明星起身離開時，飯店經理大聲驅趕着拍照的人：“不準拍照！”後來著名攝影師維妮·朱方特回憶說：“不準拍照？麥當娜和邁克爾的人都打電話給我們，說他們會在那裡。前後去了8個攝影師進行現場采訪，難道這是一家瘋人院，什麼都由他們說了算？”僅在幾年前，朱方特還曾目睹歌迷追趕邁克爾的勞斯萊斯跑向世紀城的明星大道，邁克爾從車裡往外輕佻地抛扔出有他親筆簽名的照片。“一切都沒變，”朱方特說，“他還是流行音樂之王——聲名最顯赫的音樂之王。”

　　3月25日，奧斯卡頒獎典禮在西蘭大廳舉行，麥當娜與邁克爾·傑克遜一起出席了這次盛會。好萊塢所有的名流都伸長脖子，想看一看正走向走道第一排就座的邁克爾與麥當娜。這時的麥當娜，比以往任何時候都更像瑪麗蓮·夢露：她穿着鮑勃·麥克設計的禮服——低胸、無吊帶，鑲着白色金屬小圓片，緊緊地裹在身上，在禮服之外，披着貂皮披肩。她的嘴唇塗成了玫瑰紅色，金黃色的卷發線條柔和地映襯着她的臉，吸引了她周圍所有的目光。她的脖頸上，戴着從哈裡·溫斯頓那裡租來的、價值2000萬美元的珠寶。為了與麥當娜相配，邁克爾也穿着鑲有白色金屬小圓片的套裝，帶着一個很大的鑽石胸針，戴着手套，腳穿一雙鞋尖鑲有金邊的牛仔靴，十分引人注目。

　　“我簡直不能相信這一切，”麥當娜低聲對邁克爾說，“太令人難以置信了。多棒的夜晚，我玩得真痛快。”他們的盛裝出場的确光彩奪目，甚至連久經考驗，見慣了大場面的芭芭拉·瓦爾特也被深深打動了，這位電視欄目主持人說道：“他們就像卡通中的人物一樣，看起來似乎高不可及、超凡脫俗，比所有人都要偉大。”

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